1945년 광복 이후 우리나라의 도시는 1914년에 설치된 7개 시(서울, 인천, 군산, 목포, 대구, 부산, 마산)와 1935년에 설치된 3개 시(대전, 전주, 광주), 1939년에 설치된 1개시(진주)까지 총 11개의 시가 있었다. 광복 이후 1948년 대한민국 정부 수립 전까지 미군정은 청주와 춘천(1946), 익산(1947)을 시로 설치하여 대한민국 정부는 14개의 시를 갖고 출발하였다. 이후 시의 개수는 산업화, 도시화에 따라 급증하며 우리나라는 2020년 12월 31일 기준 특별시 1개(서울), 특별자치시 1개(세종), 6개의 광역시(부산, 대구, 인천, 광주, 대전, 울산)와 함께 제주특별자치도의 2개 시와 제주를 제외한 도의 75개의 시가 있다. 가장 최근에 시가 설치된 지역은 2013년 9월 23일 여주시이다. 도별 분포로 보면 경기도가 28개시로 가장 많고 다음으로 경상북도(10), 충청남도와 경상남도(각 8), 강원도(7) 순이다. 특히 경기도는 28개의 시와 3개의 군으로 도 전역이 시로 구성된 대도시권을 형성하고 있다. 그외 행정 구역 상 ‘군’보다 ‘시’가 더 많은 도로는 충청남도(8개 시, 7개 군)가 있다.

6·25 전쟁 이전부터 도시였던 1950년 이전에 설치된 15개의 도시는 오늘날 우리나라 주요 도시로 성장했다. 1944년 99만 명의 인구를 가지며 이미 대도시였던 서울은 광복 후인 1949년 145만 명이 되고, 6 · 25 전쟁이 끝난 후인 1955년 인구 157만 명으로 우리나라의 가장 큰 도시였다. 1955년 전국 인구 2150만 명, 그 중 도시 인구 465만 명 중 34%가 서울 인구로, 도시 인구 3명 중 1명은 서울 주민이었다. 광복 전 33만 명(1944)의 인구를 가졌던 부산은 광복 이후 47만 명(1949)으로 성장했고 6 · 25 전쟁이 끝난 후인 1955년에는 105만 명이 되며 대도시로 성장한다. 전국 도시 인구의 23%가 부산의 인구였다. 1955년 그 외 15만 명 이상의 도시는 대구(49만 명), 인천(32만 명), 광주(23만 명), 대전(17만 명)이었고, 이 도시들은 오늘날 광역시가 된 우리나라의 대도시를 형성한다. 한편 당시 인구 10만 명을 넘긴 도시로 마산(13만 명), 전주(12만 명), 목포(11만 명)가 있었고, 14개의 도시 중 인구가 제일 작았던 도시는 이리(오늘날 익산시)로 인구 62,006명이었다. 1955년 전국 인구의 21.2%가 이 14개의 도시에 살았었지만 1995년 서울 인구의 팽창과 대도시군의 성장으로 전국 인구의 56.1%가 이곳에 살았고, 오늘날에도 전국 인구의 49.7%가 1950년 이전에 도시가 된 지역에 산다.

1995년 지방자치단체장 선거가 재개되는 제1차 전국동시지방선거를 계기로 우리나라의 도시 행정 구역 체계는 큰 변화를 겪는다. 기존 읍에서 시로 승격된 도시들 중 많은 도시들이 예전 같은 군에 속했던 주변 군 지역과 통합해 도농복합시로 시역을 확장하였다. 1995년 1월1일 도농복합시 35개가 출범하였고, 3월 1일 부산광역시, 대구광역시, 인천광역시가 각각 인근의 기장군(부산), 달성군(대구), 강화 및 옹진군(인천)을 통합하였고, 도농복합시였던 울산시가 울산광

역시가 되었다. 1995년 5월 10일 5개시가 추가로 통합되어, 그 결과 강원도 7개시 중 4개시, 충청북도 3개시 중 2개시, 충청남도 5개시 전부, 전라북도 6개시 중 5개시, 전라남도 6개시 중 3개시, 경상북도 10개시 전부, 경상남도 10개시 중 9개시가 도농복합시가 되는 등, 전국은 도농복합시 중심의 도시 구조를 갖게 되었다. 수도권이었던 경기도는 예외적으로 18개시 중 미금시가 남양주군과 통합되어 남양주시가 되었고, 송탄시와 평택시가 평택군과 함께 통합되어 평택시가 되었다. 그러나 이후 용인, 파주, 이천(1996년), 안성, 김포(1998년), 화성, 광주(2001년), 양주, 포천(2003년), 여주(2013년)이 군에서 도농복합시로 전환되어 경기도는 28개시 3개군(양평군, 가평군, 연천 군)가 있는 도시로 구성된 광역자치단체가 되었다.